Fe3O4@nano

May 03, 2023

Rapports scientifiques volume 13, Numéro d'article : 6376 (2023) Citer cet article

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La préparation et la conception de nano-catalyseurs à base de biopolymères magnétiques en tant que nano-catalyseurs verts et biocompatibles ont fait de nombreuses avancées. Cet article traite de la préparation d'un nano-catalyseur à base de Brønsted à base de biopolymère de magnétite à partir d'une coquille de nano-amande (Prunus dulcis). Ce nano-catalyseur à base de biopolymère de magnétite a été obtenu par un procédé simple basé sur le décorticage de noyaux de coquille de nano-amande et de NP de Fe3O4, puis sur l'immobilisation de 3-chloropropyltriméthoxysilane comme lieur et de 2-aminoéthylpipérazine comme section de base. L'analyse structurelle et morphologique de ce nano-catalyseur à base de biopolymère de magnétite a été effectuée à l'aide de la spectroscopie infrarouge à transformée de Fourier, de la microscopie électronique à balayage à émission de champ, de la diffraction des rayons X, de l'analyse thermogravimétrique, de la magnétisation de l'échantillon vibrant, de la spectroscopie des rayons X à dispersion d'énergie, de Brunauer – Emmett – Teller et techniques de microscopie électronique à transmission. Les performances du Fe3O4@nano-almondshell/Si(CH2)3/2-(1-pipérazinyl)éthylamine synthétisé en tant que nouveau nanocatalyseur à base de biopolymère de magnétite pour la synthèse de dihydropyrano[3,2-c]chromène et de tétrahydrobenzo[b]pyrane ont été étudiées et ont montré une excellente efficacité.

Ces dernières années, des recherches approfondies ont été menées sur de nouveaux nano-catalyseurs à base de polymères. De nouveaux polymères appelés biopolymères seront synthétisés à partir de plantes non comestibles et hautement disponibles ainsi que de déchets agricoles et industriels1,2,3. De plus, certains biopolymères peuvent être obtenus à partir de sources renouvelables. Ces biopolymères comprennent des polysaccharides (cellulose, dextrine, chitosane, etc.), des polymères protéiques (gluten, ovalbumine, protéine de soja, collagène, etc.), des protéines bactériennes (3-hydroxybutyrate) et d'autres polymères4. Parmi ces biopolymères, la cellulose et ses dérivés deviennent importants en raison de leur grande flexibilité, de leur abondance, de leur inertie chimique, de leur haute résistance et de leur capacité à modifier la chimie de surface5,6,7,8. La coquille d'amandier (Prunus dulcis) est une coquille de biomasse très efficace et est généralement éliminée ou incinérée en tant que déchet, ce qui provoque une pollution de l'environnement9. Les coques d'amandes représentent environ 35 à 75% du poids total du fruit. Ce volume de la coque a un potentiel pratique élevé qui a beaucoup attiré l'attention ces dernières années10,11. Senturk et al. utilisé la coque d'amande comme adsorbant pour éliminer le colorant rhodamine des solutions aqueuses12. Mohan et al. ont préparé du charbon magnétiquement activé à partir de coques d'amandes pour éliminer le 2,4,6-trinitrophénol de l'eau13. La cellulose est l'un des principaux composants de la coque d'amande, qui transforme ces déchets en matériau approprié pour la préparation de nano-catalyseurs14,15.

Le benzopyrane ou chromène est un composé hétérocyclique bicyclique organique constitué de cycles benzène et pyrane16,17. Les dérivés du chromène ont diverses propriétés biologiques et médicinales et des applications thérapeutiques qui ont été envisagées par les chimistes pharmaceutiques et organiques18. Les chromènes ont montré une variété de propriétés biologiques telles que antimicrobiennes19, antibactériennes20, anticancéreuses21, anti-VIH22 et phéromones sexuelles23. Par conséquent, en raison des propriétés biologiques et thérapeutiques et de la grande importance des chromènes, plusieurs voies de synthèse de ces composés ont été rapportées, y compris des méthodes en une ou plusieurs étapes24. L'une des méthodes les plus attractives pour la synthèse des chromènes est basée sur les réactions multi-composants (MCR)25,26. Les réactions à plusieurs composants sont l'une des méthodes les plus réussies dans le domaine de l'augmentation de la diversité structurelle et de la complexité moléculaire à l'aide d'un processus simple. Cette méthode, en tant que procédé de développement pour la préparation de composés organiques, permet le développement de nombreux composés chimiques, avec plus de diversité structurale. De plus, ces réactions sont considérées comme un outil utile et efficace pour la synthèse de composés organiques et présentent généralement une bonne sélectivité ainsi que la réduction des sous-produits par rapport à la préparation classique étape par étape27,28. Efficacité supérieure, simplicité, gain de temps et de matériaux sont quelques-uns des avantages de cette catégorie de réaction29. Le dihydropyrano[3,2-c]chromène et le tétrahydrobenzo[b]pyrane sont des composés organiques hétérocycliques contenant de l'oxygène et sont très attractifs. Pour cette raison, jusqu'à présent, de nombreux catalyseurs, notamment ZnO NPs30, t-ZrO2 NPs31, SB-DABCO@eosin32, Fe3O4@GO-NH233, [PEMIM][OH]34, [(EMIM)Ac]35, L-Proline36, Chitosan-ZnO37, CESA38, Glycine39, rGO@Fe3O4@ZrCp2Cl 240, [email protected]/Cu41, etc. ont été utilisés pour la synthèse de cette classe de composés.

Dans ce travail, Fe3O4@nano-coquille d'amande/Si(CH2)3/2-(1-pipérazinyl)éthylamine, en abrégé FNASiPPEA, en tant que nano-catalyseur à base de coquille d'amande de magnétite a été préparé et identifié à l'aide des techniques FT-IR, FESEM, XRD, TGA, VSM, EDS-map, BET, TEM, puis utilisé dans la synthèse du dihydropyrano[3,2-c]chromène et du tétrahydrobenzo[ b]pyrane dans des conditions optimisées (Fig. 1).

Représentation schématique de FNASiPPEA, dihydropyrano[3,2-c]chromène et tétrahydrobenzo[b]pyrane.

Dans cet article, le FNASiPPEA, un nano-catalyseur à base de biopolymère de magnétite, a été utilisé comme nano-catalyseur de base respectueux de l'environnement pour la synthèse de dérivés de dihydropyrano[3,2-c]chromène (DHPC) et de tétrahydrobenzo[b]pyrane (THBP) par une réaction à plusieurs composants dans des conditions optimisées. Le FNASiPPEA a d'abord été préparé en préparant Fe3O4@nanoalmondshell selon les méthodes rapportées précédemment42. Après cela, FNASiPPEA a été préparé par immobilisation de 3-chloropropyltriméthoxysilane (CPTMS) et enfin de 2-aminoéthylpipérazine (AEP) (comme agent de base) sur la surface du nano-catalyseur.

Les spectres FT-IR de Fe3O4@nanoalmondshell, AEP et FNASiPPEA sont illustrés à la Fig. 2. Le spectre FT-IR de nano-almondshell (Fig. 2a) montre des pics distincts à 3428 cm-1, 2920 cm-1 et 1122 cm-1, qui sont liés à l'étirement vibrationnel O – H, C – H et C – O, respectivement. Dans le spectre FNASiPPEA (Fig. 2c), un pic distinct à 588 cm-1 est attribué à la vibration d'étirement Fe – O. De plus, le pic large à la plage de 3400 cm-1 est attribué à la vibration d'étirement de N–H, qui chevauche la vibration d'étirement du groupe O–H. L'immobilisation CPTMS sur Fe3O4@nanoalmondshell est confirmée par un pic caractéristique à 1111 cm-1, qui correspond à la vibration d'étirement Si–O. Le pic caractéristique à 1451 cm-1 est lié à la vibration d'étirement C–N.

Spectres FT-IR de (a) coquille de nano-amande, (b) AEP et (c) FNASiPPEA.

La morphologie de surface et la structure détaillée du nano-catalyseur FNASiPPEA ont été étudiées à l'aide de FESEM (Fig. 3). Les figures 3a et b montrent la taille moyenne des particules du catalyseur (11–43 nm) qui se présentent sous forme de nanosphères de morphologie pseudo-sphérique. La structure intrinsèque a été caractérisée à l'aide de mesures TEM (Fig. 3c) qui montrent des nanoparticules cœur-coquille.

Images FESEM de FNASiPPEA (a et b), et (c) TEM de FNASiPPEA.

La figure 4 montre les schémas XRD des NP Fe3O4 et des nanoparticules FNASiPPEA à base de biopolymère de magnétite. Tous les pics de diffraction apparaissant à 2θ = 31°, 35°, 43°, 54°, 57° et 63° dans le spectre (4a) peuvent être indexés comme Fe3O4 cubique centré, ce qui concorde bien avec les données rapportées correspondent43. Dans le diagramme XRD (4b), un nouveau pic apparaît à 2θ = 23° et un large pic à 2θ = 20–30°, qui sont dus à la présence de nano-coquille d'amande et de silice amorphe, respectivement.

Modèles XRD de (a) Fe3O4 NPs et (b) FNASiPPEA.

La figure 5 montre les courbes TGA et DTA de la magnétite FNASiPPEA. Le nano-catalyseur montre une petite réduction de masse initiale à une température inférieure à 100 ° C en raison de l'élimination de l'eau absorbée et d'autres solvants organiques. À des températures supérieures à 100 ° C (180–370 ° C), la perte de poids la plus élevée est observée dans la courbe TGA, ce qui était probablement dû à la décomposition de la nano-coquille d'amande et des parties organiques (groupes amine et groupes méthoxy) du catalyseur.

Courbes TGA/DTA de FNASiPPEA.

Les propriétés magnétiques du FNASiPPEA ont été évaluées à la Fig. 6. La courbe magnétique ne montre aucune rémanence ni coercivité, indiquant le comportement superparamagnétique du nanocatalyseur. La valeur d'aimantation à saturation de FNASiPPEA (33 emu/g) est inférieure à celle de Fe3O4 (47 emu/g). La faible magnétisation du catalyseur est attribuée au revêtement de coquille de nano-amande fonctionnalisé non magnétique sur les NP de Fe3O4. Cependant, la susceptibilité magnétique de FNASiPPEA est suffisamment forte pour être séparable par un aimant externe du milieu réactionnel.

Analyse VSM de (a) Fe3O4 NPs, (b) FNASiPPEA.

La composition élémentaire du nano-catalyseur FNASiPPEA a été déterminée par EDX. Comme le montre la figure 7, les signaux Fe, O, C, Si et N sont liés respectivement à Fe3O4 et à la nano-coquille d'amande fonctionnalisée, qui apparaît dans le spectre EDX. La composition en pourcentage des éléments Fe, C, O, N, Cl et Si est respectivement de 30,39, 25,50, 15,39, 19,55, 9,08 et 0,48 %. D'après les résultats de l'analyse EDS-mapping Fig. 8, la répartition de ces éléments est homogène à la surface du nano-catalyseur.

Schéma EDS de FNASiPPEA.

Plans de la FNASiPPEA.

La surface BET (Brunauer – Emmett – Teller) du nano-catalyseur préparé a été obtenue par des mesures d'adsorption et de désorption d'azote (Fig. 9). Les isothermes N2 liées à l'isotherme de type IV dans la classification IUPAC ont montré des anneaux de type H3, qui peuvent indiquer l'existence de mésopores et ont également des pores non durs. Comme le montre le tableau 1, BJH (Barrett – Joyner – Halenda) et le diamètre des pores étaient respectivement de 7,0116 m2 g-1, 0,050029 cm3 g-1 et 28,206 nm.

Isotherme d'adsorption de N2 (ligne bleue) - désorption (ligne rouge) et diagrammes correspondants distributions de taille de pores (BJH, BET, Langmuir, t-plot).

Tous les résultats ci-dessus confirment la synthèse réussie de FNASiPPEA à base de biopolymère de magnétite. Après la description détaillée du nano-catalyseur préparé, ses performances catalytiques ont été étudiées pour la synthèse de DHPC. Par conséquent, différentes conditions de réaction telles que la quantité de catalyseur, de solvant et de température ont été étudiées pour une réaction modèle entre le 4-nitrobenzaldéhyde, la 4-hydroxycoumarine et le malononitrile (tableau 2). Lors du criblage de la réaction modèle dans différents solvants tels que H2O, EtOH et H2O/EtOH, le meilleur résultat a été obtenu dans le solvant EtOH (tableau 2, entrée 10).

Après optimisation des conditions de réaction, pour déterminer le domaine d'application de FNASiPPEA, divers aldéhydes ont été utilisés dans la réaction. Les résultats sont résumés dans le tableau 3.

Ensuite, une optimisation des conditions de réaction pour la synthèse de THBP a été réalisée. Par conséquent, la réaction entre le 4-nitrobenzaldéhyde, la dimédone et le malononitrile en présence de 0, 02 g de catalyseur à 50 ° C dans des conditions sans solvant a été adoptée (tableau 4, entrée 9). Les résultats sont résumés dans le tableau 4.

Nous avons utilisé divers aldéhydes dans la réaction pour étudier le domaine d'application de FNASiPPEA en tant que nano-catalyseur à base de biopolymère de magnétite. Le résultat est présenté dans le tableau 5.

Pour comparer l'efficacité de ce nano-catalyseur à base de biopolymère de magnétite avec d'autres catalyseurs pour la synthèse de dérivés de DHPC et de THBP, un résumé des résultats a été rassemblé dans les tableaux 6 et 7. Comme on peut le voir dans les tableaux 6 et 7, l'efficacité de réaction de ce catalyseur est meilleure que les autres catalyseurs et le temps de réaction est plus court que les autres.

Le FNASiPPEA étant un nano-catalyseur hétérogène, un test d'hétérogénéité appelé filtration à chaud a été réalisé. De cette façon, d'abord, on a laissé la réaction se poursuivre en présence du nano-catalyseur FNASiPPEA, puis après la moitié du temps, le catalyseur a été retiré du mélange réactionnel et a poursuivi la réaction, comme on peut le voir sur la figure 10a, aucune progression de la réaction n'a été observée en l'absence du nano-catalyseur, ce qui n'indique aucune fuite de catalyseur solide dans le mélange réactionnel. Par conséquent, le nano-catalyseur FNASiPPEA est hétérogène et adapté aux réactions de synthèse de DHPC et THBP sans aucune lixiviation.

(a) Test de filtration à chaud, (b) FT-IR, (c) FESEM, (d) VSM et (e) XRD du nano-catalyseur biosourcé récupéré.

Pour vérifier la recyclabilité du catalyseur, après l'achèvement de la réaction, le catalyseur peut être séparé du mélange réactionnel avec un aimant, et après lavage avec du chloroforme (CHCl3) et séchage à température ambiante, puis peut être réutilisé pour la synthèse de DHPC et THBP, qui comprend l'aldéhyde (1 mmol), la 1,3-dicétone (4-hydroxycoumarine, dimédone), (1 mmol) et le malononitrile (1,5 mmol) dans des conditions optimisées. Par conséquent, la réutilisabilité du catalyseur pour la réaction modèle a été évaluée pour la synthèse de DHPC et de THBP (figures 11 et 12). Des analyses FT-IR, XRD, VSM et FESEM du nano-catalyseur récupéré après le 3e cycle ont également été effectuées. Selon les Fig. 10b, c, d et e, la correspondance des modèles FT-IR, XRD, VSM et SEM obtenus après la troisième course avec le nano-catalyseur primaire a confirmé la préservation de la structure du catalyseur.

Réutilisabilité de FNASiPPEA pour la synthèse de DHPC.

Recyclabilité de FNASiPPEA pour la synthèse de THBP.

La figure 13 montre le mécanisme possible pour la synthèse de dérivés de dihydropyrano[3,2-c]chromène et de tétrahydrobenzo[b]pyrane en utilisant FNASiPPEA comme nanocatalyseur à base de magnétite Brønsted. Premièrement, la condensation de Knoevenagel entre le malononitrile et l'aldéhyde est suivie d'une perte d'eau pour former un intermédiaire (a). Puis l'addition de Michael entre les intermédiaires (a) et (b) (dimédone, 4-hydroxycoumarine) puis la cyclisation intramoléculaire et la tautomérisation en présence du catalyseur conduit à l'obtention du produit correspondant.

Mécanisme proposé pour la synthèse de DHPC et THBP.

Les produits chimiques ont été achetés auprès de Merck, Fluka et Aldrich Chemical Companies. Les spectres RMN 1H et RMN 13C ont été enregistrés à 400 et 100 MHz, respectivement. Les mesures infrarouges à transformée de Fourier (FT-IR) (en pastilles de KBr ou ATR) ont été enregistrées sur un spectromètre Brucker. Les points de fusion ont été déterminés sur un appareil Büchi B-540. Le diagramme de diffraction des rayons X (DRX) a été obtenu par un diffractomètre Philips Xpert MPD équipé d'une anode Cu Kα (k = 1,54 Å) dans la gamme 2θ de 10° à 80°. La microscopie électronique à balayage à émission de champ (FESEM) a été obtenue sur un Mira 3-XMU. Les mesures VSM ont été effectuées à l'aide d'un magnétomètre à échantillon vibrant (Meghnatis Daghigh Kavir Co. Kashan Kavir, Iran). La spectroscopie de rayons X à dispersion d'énergie (EDS) du nano-catalyseur a été mesurée par un instrument EDS et Phenom pro X. Les micrographies EDX-MAP ont été obtenues sur le détecteur MIRA II SAMX (France). L'analyse gravimétrique thermique (ATG) a été effectuée à l'aide de l'instrument « STA 504 ». La microscopie électronique à transmission (TEM) a été obtenue à l'aide d'un Philips CM120 avec une cathode LaB6 et une tension d'accélération de 120 kV. Appareil d'adsorption d'azote BELSORP MINI II (Japon) pour l'enregistrement Brunauer-Emmett-Teller (BET) du nano-catalyseur à 77 K.

Pour préparer la nano-coquille d'amande, la coquille d'amande a été chauffée dans de l'eau bouillante pendant 30 min, séchée et réduite en poudre. Après cela, il a été traité avec une solution de NaOH à 17,5 m/v à 90 °C pendant 24 h dans des conditions de reflux. Ensuite, la coquille d'amande a été filtrée et lavée avec de l'eau distillée jusqu'à ce que l'alcali soit éliminé. Ensuite, blanchi avec 100 ml de dilution aqueuse 1:1 d'hypochlorite de sodium à 3,5 % p/v (NaOCl) à 80 °C pendant 3 h dans des conditions de reflux. Les particules de coque d'amande résultantes ont été partiellement hydrolysées à l'aide de la solution aqueuse d'acide sulfurique à 35 % (H2SO4) avec un rapport pondéral coque d'amande sur acide de 1 à 10 à 45 °C. Après 3 h, la suspension obtenue a été diluée avec de l'eau au quintuple pour arrêter la réaction d'hydrolyse. La suspension a été centrifugée à 4000 rpm pour séparer la nano-coquille d'amande du milieu acide (rendement 60%).

Dans un flacon de 250 mL, 3 g de nano-coquille d'amande et 100 mL d'acide acétique (CH3COOH) de 0,05 M ont été ajoutés. Après cela, FeCl3.6H2O (3,51 g, 13 mmol) et FeCl2.4H2O (1,29 g, 6,5 mmol) ont été ajoutés et agités pendant 6 h à 80 °C. Ensuite, 8 mL de NH4OH (25 %) ont été ajoutés goutte à goutte et agités pendant 45 min. Les produits bruns précipités ont été isolés de la solution par un aimant, lavés 3 fois avec de l'eau distillée et séchés dans un four à 80 ° C pendant 4 h. Le poids du Fe3O4@nano-coquille d'amande obtenu est de 4,141 g.

Dans un flacon de 100 mL, 1 g de Fe3O4@nano-amande séchée a été dispersé dans le mélange de 10 mL de chloroforme (CHCl3), et 3,4 mL de 3-chloropropyltriméthoxysilane ont été ajoutés goutte à goutte. Le mélange a été soniqué à 25 ° C pendant 20 min, puis le mélange a été réalisé dans des conditions de reflux pendant 4 h. Enfin, le résultat a été recueilli à l'aide d'un aimant et lavé trois fois avec du chloroforme.

Le FNASiP-Cl (0,5 g) a été dispersé dans de l'éthanol par ultrasons pendant 20 min à température ambiante puis séché. Ensuite, 0,5 g de FNASiP-Cl séché et de 2-(1-pipérazinyl)éthylamine (AEP) (0,129 g, 1 mmol) ont été chauffés dans 10 mL de N, N-diméthylformamide (DMF) pendant 24 h à 80 °C. Les précipités résultants ont été refroidis, lavés avec du dichlorométhane (CH2C12) et séchés.

Pour la synthèse du dihydropyrano[3,2-c]chromène, dans un ballon à fond rond de 50 ml, de la 4-hydroxycoumarine (1 mmol, 0,162 g), du 4-nitrobenzaldéhyde (1 mmol, 0,151 g), du malononitrile (1,5 mmol, 0,099 g), du FNASiPPEA (0,02 g) et 10 ml d'EtOH ont été ajoutés. Le mélange réactionnel a été chauffé au reflux à 80 ° C et agité pendant des périodes appropriées, comme indiqué dans le tableau 2. Après la fin de la réaction (CCM, n-hexane: acétate d'éthyle 6: 4), le catalyseur FNASiPPEA a été séparé du mélange réactionnel par un aimant externe, le solvant a été éliminé sous pression réduite et le précipité a été lavé avec du méthanol et recristallisé avec du chloroforme pour une purification supplémentaire.

Pour la synthèse de tétrahydrobenzo[b]pyrane, la réaction de dimédone (1 mmol, 0,140 g), de 4-nitrobenzaldéhyde (1 mmol, 0,151 g), de malononitrile (1,5 mmol, 0,099 g) et de magnétite nano-catalyseur FNASiPPEA (0,02 g) a été réalisée dans 10 ml d'EtOH (tableau 4). Après l'achèvement de la réaction (CCM, n-hexane: acétate d'éthyle 7:3), le catalyseur de magnétite a été éliminé du mélange réactionnel par un aimant, le solvant a été éliminé sous pression réduite et le produit a été obtenu après lavage et recristallisation avec du chloroforme.

En résumé, le nano-catalyseur à base de coquille d'amande magnétite a été préparé, caractérisé et utilisé pour la synthèse de DHPC et de THBP. Le nano-catalyseur FNASiPPEA préparé présente une activité catalytique élevée et une bonne réutilisabilité. Pendant ce temps, cette méthode est non toxique et biodégradable, elle peut être utilisée pour préparer d'autres nano-catalyseurs à base de biopolymères pour des réactions plus intéressantes.

Les jeux de données générés et/ou analysés au cours de la présente étude sont disponibles dans cet article et ses fiches d'information complémentaires.

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Les auteurs tiennent à remercier l'Université de Yazd, Yazd, Iran.

Département de chimie, Collège des sciences, Université de Yazd, PO Box 89195-741, Yazd, République islamique d'Iran

Dina Mallah & Bi Bi Fatemeh Mirjalili

Département de chimie organique, Faculté de chimie, Université de Kashan, Kashan, République islamique d'Iran

Abdulhamid Bamoniri

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DM est un doctorat. étudiant. Elle a travaillé sur le sujet des manuscrits au laboratoire avec AHB et BFM aide en tant que superviseur. DM a écrit le manuscrit, et AHB et BFM éditent le manuscrit.

Correspondance à Bi Bi Fatemeh Mirjalili.

Les auteurs ne déclarent aucun intérêt concurrent.

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Réimpressions et autorisations

Mallah, D., Mirjalili, BBF & Bamoniri, A. Fe3O4@nano-coquille d'amande/Si(CH2)3/2-(1-pipérazinyl)éthylamine comme nanocatalyseur efficace à base de coquille d'amande magnétite pour la synthèse de dihydropyrano[3,2-c]chromène et dérivés de tétrahydrobenzo[b]pyrane. Sci Rep 13, 6376 (2023). https://doi.org/10.1038/s41598-023-33286-w

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Reçu : 26 octobre 2022

Accepté : 11 avril 2023

Publié: 19 avril 2023

DOI : https://doi.org/10.1038/s41598-023-33286-w

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